Kirron Kher ilk filmini 1983'te Pencap uzun metrajlı filmi Aasra Pyar Da'da yaptı. Bundan sonra 1996 yılına kadar filmlere ara verdi. 1983 ve 1996 yılları arasında Pestonjee (1987) adlı bir filmde rol aldı. ikinci kocası Anupam Kher'in yanında küçük bir rol oynadı.
Oyunculuğa geri dönüşü, 1990'ların ortalarında, oyun yazarı Javed Siddiqui tarafından yazılan ve Feroz Abbas Khan'ın yönettiği Saalgirah oyunuyla tiyatroya adım attı . Ardından Zee TV'de yayınlanan kısa süreli Purushkshetra ile başlayan ve alternatif cinsellik tartışmasını ilk kez gündeme getirmesiyle dikkat çeken ve aynı zamanda kadın sorunlarına da değinen üç televizyon programına ev sahipliği yaptı . Geri dönüş filmi Shyam Benegal , Sardari Begum (1996) tarafından yapıldı ve 1997 Ulusal Film Ödülleri'nde Jüri Özel Ödülü'nü kazandı .
En İyi Kadın Oyuncu Ulusal Film Ödülü'nü kazandı, Banglalı bir sinema oyuncusu Rita Koiral'in Kirron karakteri için dublaj yaptığını iddia etmesi üzerine bir tartışma çıktı ve bu da onu ödül için eşit bir iddia sahibi yaptı. Kirron, diyalog sunumu için saatlerce prova yaptığını iddia ederek suçlamaları reddetti ve sonunda ödül paylaşılmadı. 2002'de, Kirron , Shahrukh Khan , Madhuri Dixit ve Aishwarya Rai ile birlikte Devdas'ta (2002) göründü ve Filmfare En İyi Yardımcı Kadın Oyuncu Ödülü'ne aday gösterildi .
2005 yılında Sahara One kanalında yayınlanan Prratima adlı televizyon dizisinde Sunanda rolünü oynadı ve daha önce Dil Na Jaane Kyon ( Zee TV ), Isi Bahane ve Chausath Panne gibi dizilerde rol aldı . Çoğunlukla yardımcı roller oynamasına rağmen, başarılı filmleri arasında Main Hoon Na (2004), Hum Tum (2004), Veer-Zaara (2004) ve performansıyla eleştiriler aldığı Mangal Pandey: The Rising (2005) yer alıyor. Onun çalışmaları Rang De Basanti (2006) büyük bir hit oldu ve onun performansı için ona ikinci aday var Filmfare En İyi Yardımcı Kadın Oyuncu Ödülü kazandırdı . Fanaa (2006) ve Kabhi Alvida Naa Kehna (2006) da takdir gördü. 2008'deki komik roller listesine ek olarak Singh Is Kingng , Saas bahu aur Sensex veDostana . 2009'da, Got Talent serisinin Hint franchise'ı olan India's Got Talent'te yargıç olarak göründü.